Vor der Einberufung zur NVA in Eggesin im Jahre 1956 war Herbert Bergmann in der Elbe-Werft Boizenburg zunächst als Arbeiter, später als Brenner im Schiffsbau tätig. Von 1959 bis 1961 diente er als Stabsgefreiter der Grenzpolizei. Nach dem Einweisungslehrgang in Perleberg wurde er als Postenführer zur Kompanie Nostorf, Kreis Hagenow, versetzt. Mit den Grenzsicherungsanlagen und der Bewachung der Grenze kannte er sich dort also gut aus. Seine Dienstdurchführung wurde von der Kompanie als gut bewertet. Er führte sämtliche Befehle widerspruchslos aus und beteiligte sich rege an der militärischen Ausbildung und der politischen Schulung. In der Zeit von Oktober 1956 bis Januar 1962 wurde Herbert Bergmann insgesamt siebenmal belobigt und prämiert. Im Nachhinein ermittelte das MfS jedoch, dass Herbert Bergmann vier Fahnenfluchten und einen Grenzdurchbruch von zwei Grabenarbeitern unterstützt haben soll.
Nach seiner Entlassung aus den Grenztruppen lebte Herbert Bergmann einige Zeit im Hause seiner Eltern in Boizenburg. Da er in der Heimat keine Arbeit fand, flüchtete er am 1. oder 2. Mai 1962 durch die ihm bekannten Grenzanlagen bei Nostorf in die Bundesrepublik. Offenbar wurden seine Erwartungen im Westen so enttäuscht, dass er sich schon einige Tage später schon zur Rückkehr in die DDR entschloss. In den MfS-Unterlagen wird behauptet, Herbert Bergmann sei in Lübeck von geflüchteten DDR-Bürgern als Denunziant bezichtigt und zusammengeschlagen worden. Bei seiner Rückkehr in die DDR am 10. Mai 1962 im Abschnitt des Grenzregiments Schönberg wurde der 23-Jährige durch Angehörige des MfS festgenommen. Daraufhin soll er aus dem Aufnahmeheim Grevesmühlen erneut geflüchtet sein – in unbekannte Richtung.
Die Familie erhielt am 27. Mai 1962 von „Männern in Zivil“ lediglich die knappe Mitteilung, Herbert Bergmann sei von zwei Anglern tot aufgefunden und seine Leiche aus der Maurine bei Kleinfeld/Schönberg geborgen worden. Den Eltern wurde eine um 13.25 Uhr stehengebliebene Armbanduhr übergeben. Nach der Beisetzung im Heimatort Boizenburg fuhr Bergmanns Vater nach Schönberg, um die Sterbeurkunde abzuholen. Er suchte auch die Stelle auf, an der sein Sohn angeblich ums Leben gekommen sein sollte. Wieder zu Hause angekommen, sagte er zu seiner Frau, dass es nicht möglich sei, „in einem solchen flachen Bach zu ertrinken“. Diese Auffassung teilten auch Anwohner der Gegend, in der die Angler den Toten in der Maurine aufgefunden hatten. Dies ließe eine weitere Überlieferung als Todesursache Herbert Bergmanns nachvollziehbar erscheinen: Nach der Festnahme durch das MfS bei seiner Rückkehr in die DDR soll er beim Transport zur MfS-Kreisdienststelle Hagenow aus dem fahrenden Wagen gesprungen und dabei tödlich verunglückt sein. Der tatsächliche Hergang konnte auch von den Ermittlungsbehörden nach dem Ende der DDR nicht geklärt werden.