Mitte April 1986 ging das Hochwasser in der Elbe leicht zurück. Das Vorelbgelände am DDR-Ufer bei Wootz (Kreis Ludwigslust) in der Westprignitz war aber noch überflutet und die Elbe durch mittleres Hochwasser etwa 600 Meter breit. In der Nacht vom 14. auf den 15. April 1986 fiel leichter Nieselregen, die Wassertemperatur der Elbe lag bei 5 °C. Um 1.31 Uhr löste ein Signalgerät am Grenzzaun in Höhe des Elbkilometers 487,5 Alarm aus. Gegen 1.47 Uhr hörten die herbeigeeilten DDR-Grenzer Geräusche von schwimmenden Personen. Sie vernahmen auch die Rufe „Hilfe, Hilfe rettet uns, wir ertrinken!“ Eine Person habe mehrfach den Namen Olaf gerufen. Um 2.45 Uhr zeichneten die Abhörspezialisten der MfS-Abteilung III in Schwerin ein Telefongespräch aus Vietze, Landkreis Lüchow-Dannenberg, auf, wonach dort eine Person angekommen sei, die die Elbe durchschwommen hatte. Der Name des Flüchtlings sei Armin Gerbrandt, sein Bruder Olaf habe das westliche Ufer nicht erreicht. Noch in der Morgendämmerung begannen die Besatzung des Zollbootes „Gartow“ und Einsatzkräfte des Bundesgrenzschutzes am westlichen Elbufer mit Suchmaßnahmen. Nach Einsetzen der Helligkeit suchte auch ein BGS-Hubschrauber das Ufergebiet ab. Unterdessen fanden DDR-Grenzsoldaten am Ostufer Kleidungsstücke, darunter eine schwarze Kordbundjacke mit einem Aufnäher „Elvis“.
Olaf Gerbandt hatte nach der Schule den Beruf des Melkers erlernt, er arbeitete wie seine Mutter bei der LPG Zierzow. Dort beschrieb man ihn als fleißig und diszipliniert. Sein Hobby war das Sammeln von Schallplatten, Porzellanfiguren und alten Büchern. Nach MfS-Unterlagen wurde Olaf Gerbrandt beim Pfingsttreffen 1984 „aus der Berlin Delegation ausgeschlossen, da er statt im Blauhemd, mit einem Hemd erschien, auf dem Aufnäher von ‚Freiheitssymbolen‘ befestigt waren“. Sein Bruder Armin sei Arbeitskollegen durch pazifistische Äußerungen aufgefallen. Im März 1986 ließ er sich die Haare in Form eines sechszackigen Sterns schneiden, kurz vor der Flucht trug er eine Vollglatze. Olaf Gerbrandt nahm anlässlich der Jugendweihe seines jüngeren Bruders Mathias am 14. April 1986 noch an einer Familienfeier teil. Er schenkte dem Bruder aus diesem Anlass sein Fernsehgerät. Er begründete dies damit, dass er und Armin sich eine Arbeit in Thüringen suchen wollten.
Am 19. Mai 1986 meldete der Bootsführer des DDR-Grenzbootes WS 304 dem Bataillonsstab in Dömitz, er habe am DDR-Ufer in Höhe Elbkilometer 501,3 eine angelandete Leiche gesichtet. Die Besatzung des westdeutschen Zollbootes „Gorleben“ beobachtete die nun folgende Bergung der Leiche durch DDR-Grenzer. Bei der Untersuchung des Toten fand man in einer Jackentasche wasserdicht verpackte Personalunterlagen von Olaf Gerbrandt und auch einige auf seinen Bruder ausgestellte Dokumente, außerdem zwei Fahrtenmesser und ein Fernglas.